_對苯二酚

對苯二酚是一種苯的兩個對位氫被羥基取代形成的有機(jī)化合物。白色結(jié)晶。 又叫氫醌。有毒，成人誤服1克，即可出現(xiàn)頭痛、頭暈、耳鳴、面色蒼白等癥狀。對苯二酚遇明火、高熱可燃，與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，受高熱分解放出一氧化碳。對苯二酚主要用于制取黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑。
2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，對苯二酚在3類致癌物清單中。??
中文名對苯二酚英文名Hydroquinone別????稱氫醌化學(xué)式C6H6O2
分子量110.1CAS登錄號123-31-9熔????點(diǎn)172℃沸????點(diǎn)287℃
水溶性易溶于熱水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，微溶于苯
密????度1.32815外????觀白色針晶，見光變色閃????點(diǎn)165℃
應(yīng)????用黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑
安全性描述危化品危險性符號61725危險品運(yùn)輸編號2662蒸汽壓0.13kPa/132.4℃
閃????點(diǎn)165℃自燃點(diǎn)516℃相對密度1.32815（20℃，4℃）

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

性狀：白色針狀結(jié)晶，見光變色。有特殊臭味。
溶解性：易溶于熱水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，微溶于苯。
晶相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱：-2854.1kJ/mol
晶相標(biāo)準(zhǔn)生成熱：-364.5kJ/mol
氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱：-2953.3kJ/mol
氣相標(biāo)準(zhǔn)生成熱：-265.3kJ/mol
氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能：-179.6kJ/mol
氣相標(biāo)準(zhǔn)熵：344.28J/(mol·K)
氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔 ：123.60J/(mol·K)

化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定。遇明火、高熱可燃。燃燒分解為一氧化碳、二氧化碳。與強(qiáng)氧化劑可發(fā)生反應(yīng)，受高熱分解放出有毒的氣體。??
與氧化劑、氫氧化鈉反應(yīng)，燃燒釋放刺激煙霧。是有毒、高毒物品。??
在動物試驗(yàn)中，反復(fù)給予30～50mg/kg劑量時，則可引起急性黃色肝萎縮，除引起嚴(yán)重的肝損傷外，并能發(fā)生異常的色素沉著。服用1克時，能刺激食道，而引起耳鳴、惡心、嘔吐、腹痛、虛脫；服用5克時可致死。??

化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積40.5
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:54.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1??

生產(chǎn)方法

1.苯胺氧化法
將苯胺、二氧化錳和硫酸按摩爾比為1∶3∶4加入反應(yīng)釜內(nèi)，加料時應(yīng)在夾套中通冷凍水控制溫度在10℃以下。攪拌下反應(yīng)10h，反應(yīng)溫度逐漸升至25℃左右，生成苯醌。然后在反應(yīng)物內(nèi)通入水蒸氣進(jìn)行水蒸氣蒸餾，蒸出的苯醌與水蒸氣經(jīng)部分冷凝后流入還原釜，再加入與苯醌的摩爾比為1∶0.7的鐵粉，加熱至90～100℃，攪拌下反應(yīng)3～4h，還原反應(yīng)的產(chǎn)物為對苯二酚。還原產(chǎn)物經(jīng)過濾除去氧化鐵渣后，進(jìn)行減壓脫水濃縮。然后加入焦亞硫酸鈉、活性炭、鋅粉，加熱至沸騰進(jìn)行脫色。趁熱過濾后，濾液緩緩降溫至30℃以下，對苯二酚以針狀結(jié)晶析出，經(jīng)離心脫水后，加入沸騰床于80℃下進(jìn)行干燥，即得成品。??
2.苯酚羥基化法
采用過氧化氫作羥基化劑，反應(yīng)在催化量的無機(jī)強(qiáng)酸或二價鐵鹽或鈷鹽存在下進(jìn)行。??
3.二異丙苯氧化法
利用過氧化物進(jìn)行氧化反應(yīng)，制得氫醌。??

應(yīng)用領(lǐng)域

1.對苯二酚主要用作照相的顯影劑。對苯二酚及其烷基化物廣泛用于單體貯運(yùn)過程添加的阻聚劑，常用的濃度約為200ppm。??
2.用作橡膠和汽油的抗氧劑等。??
3.處理領(lǐng)域，將氫醌加于閉路加熱和冷卻系統(tǒng)的熱水和冷卻水中，對水側(cè)金屬能起緩蝕作用。氫醌用爐水的除氧劑，在鍋爐水預(yù)熱除氧時將氫醌加入其中，以除去殘余溶解氧。??
4.是制造蒽醌染料、偶氮染料、醫(yī)藥原料。?[2-3]?
5.用作洗滌劑的緩蝕劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑等，還用于化妝品的染發(fā)劑。??
6.光度測定磷、鎂、鈮、銅、硅和砷等。銥的極譜法和容量法測定。雜多酸的還原劑，銅和金的還原劑???。

臨床應(yīng)用

氫醌洗劑

對苯二酚由苯胺氧化成對苯醌，再經(jīng)過還原制成無色或白色晶末對苯二酚是傳統(tǒng)的脫色藥物，能有效地治療色素性皮膚病。對苯二酚雖有療效，但穩(wěn)定性差。于1999年3月研制了對苯二酚洗劑，克服了對苯二酚霜難以保存的缺點(diǎn)，并觀察其對黃褐斑臨床療效。??

臨床資料

資料完整的黃褐斑患者56例，男9例，女47例；年齡21~47歲，平均28歲；病程2周~10年，平均4.5年。均為皮膚科門診患者。隨機(jī)分為治療組30例，對照組26例，兩組間差異無顯著性具有可比性。??

注意事項(xiàng)

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收健康。
危害：毒性比酚大，對皮膚、粘膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用，可抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損害肝、皮膚功能。
急性中毒：吸入高濃度蒸氣，可致頭痛、頭昏、乏力、視物模糊、肺水腫等；誤服可出現(xiàn)頭痛、頭暈、耳鳴、蒼白、紫紺、惡心、嘔吐、腹育、呼吸困難、心動過速、尺厥、譫妄和虛脫 ，嚴(yán)重者嘔血、血尿、溶血性黃疸，甚至可致死。
慢性影響：長期低濃度吸入，可致頭痛、頭暈、咳嗽、食欲減退、惡心、嘔吐等。皮膚可引起皮炎。
急性毒性：LD50320mg/kg（大鼠經(jīng)口）；人經(jīng)口5000mg/kg，死亡。
刺激性：人經(jīng)皮：250mg（24小時），輕度刺激。
亞急性和慢性毒性：動物亞急性中毒表現(xiàn)為溶血性黃疸、貧血、白細(xì)胞增多、紅細(xì)胞脆性增加、低血糖、皮毛無光澤和明顯的惡病質(zhì)。
致突變性：微生物致突變性：鼠傷寒沙門氏菌2umol/皿。微核試驗(yàn)：人淋巴細(xì)胞75umol/L。性染色體缺失和不分離：人淋巴細(xì)胞6mg/kg。DNA損傷：人骨髓500mol/L。
生殖毒性：大鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDL0）：2500mg/kg（孕1～22天），致植入后的死亡率（51天，雄性），影響睪丸、附睪、輸精管、前列腺、精囊等，對雄性生育指數(shù)有影響。
致癌性：IARC致癌性評論：動物不明確，人類無可靠數(shù)據(jù)。
空氣中：樣品經(jīng)濾器收集后，用酸洗脫，再用高壓液相色譜法測定 （NIOSH法 ）??
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿相應(yīng)的防護(hù)服。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，盡快徹底洗胃。就醫(yī)。
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7：3 ）抹擦。然后用水徹底沖洗?；蛄⒓从盟疀_洗至少15分鐘。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
泄漏應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警示標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物，避免揚(yáng)塵，用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，運(yùn)至廢物場所。也可以用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
廢棄物處置方法：用焚燒法。焚燒爐排出的氣體通過洗滌器除去有害成份。
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時，必須佩帶防毒面具。緊急事態(tài)搶救或逃生時，佩帶自給式呼吸器
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作后，徹底清洗。單獨(dú)存入被毒物污染的衣服，洗后再用。注意個人清潔衛(wèi)生。??
運(yùn)輸注意事項(xiàng)：鐵路運(yùn)輸時應(yīng)嚴(yán)格按照鐵道部《危險貨物運(yùn)輸規(guī)則》中的危險貨物配裝表進(jìn)行配裝。運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫；
儲存注意事項(xiàng)：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度；
包裝注意事項(xiàng)：塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。??

安全術(shù)語

S26：不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。 （In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. ）
S36/37/39：穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。 （Wear suitable protective clothing， gloves and eye/face protection. ）
S61：避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。 （Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. ）????

風(fēng)險術(shù)語

R22：吞食有害。 （Harmful if swallowed. ）
R40：少數(shù)報道有致癌后果。 （Limited evidence of a carcinogenic effect. ）
R41：對眼睛有嚴(yán)重傷害。 （Risk of serious damage to the eyes. ）
R43：與皮膚接觸可能致敏。 （May cause sensitization by skin contact. ）
R50：對水生生物有極高毒性。 （Very toxic to aquatic organisms. ）
R68：可能有不可逆后果的危險。 （Possible risk of irreversible effects. ）????

法規(guī)信息

法規(guī)信息《?；钒踩芾?xiàng)l例》（2011年3月20日國務(wù)院發(fā)布），化學(xué)危險物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則 （化勞發(fā)[1992] 677號），工作場所安全使用化學(xué)品規(guī)定?（[1996]勞部發(fā)423號）等法規(guī)，針對化學(xué)危險品的安全使用、生產(chǎn)、儲存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險化學(xué)品的分類及標(biāo)志 （GB 13690-92）將該物質(zhì)劃為第6.1類毒害品。??
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